Иван Борисович - единственный сын Бориса Михайловича, князя кашинского (умер в 1395 г.). Упоминается с 1399 г. Великий князь тверской, Михаил Александрович , перед смертью, распределяя между детьми своими Тверскую землю, назначил сыну Василию и внуку Ивану Борисовичу Кашин и Коснятин. Не успели князья разъехаться, как дядя и племянник стали терпеть притеснения от бояр старшего дяди великого князя Ивана (см. ниже - Иван Михайлович). Жалоба на бояр последнего, ухудшила отношения к великокняжескому столу. Сильный Иван Михайлович ответил, что бояре делают так ""по его слову"". Но Ивану Борисовичу, вследствие ""лукавой лести"" его матери, удалось вскоре войти в милость к великому князю, который в 1401 г. отнял у Василия Михайловича озеро Луское и Иерусалимскую слободку в самом Кашине и отдал их ему. До 1408 г. дядя, т. е. великий князь, и племянник жили в мире; но в этом году, неизвестно по какой причине, великий князь пошел войной на Ивана Борисовича, успевшего, однако, бежать в Москву. В Кашине Иван Михайлович посадил своих наместников. Затем, видимо, племянник и дядя помирились: при осаде Василием Михайловичем в 1412 г., при помощи татар, Кашина, последний защищал тверской гарнизон, под начальством Ивана Борисовича. Вероятно, вследствие примирения с дядей, Иван Борисович один сел на всем Кашинском уделе. Дальнейшая судьба Ивана Борисовича неизвестна. Потомства он не оставил. См. ""П. С. Р. Л."" (VIII, 82); ""Никон. летопись"", IV, 297, 299; V, 17, 45; Татищев (IV); профессор Иноземцев ""Удельные князья кашинские"" (""Чтения Императорского Общества Истории и Древностей Российских"", 1873, кн. 4).