Произведения Шестова далеки от ученых трактатов с их дефинициями, доказательствами, главами и параграфами. К писанию таковых Шестов не только и имел склонности — он всячески опровергал ту идею, что надо считать именно научную доказательность, строгую последовательность и внутреннюю непротиворечивость мысли сутью философствования. Первые работы Шестова посвящены Шекспиру, Толстому и Достоевскому. Героями шестовских сочинений нередко становились также Пушкин, Гоголь, Белинский. В 1899г., на пороге нового века, Шестов написал восторженную статью "А.С. Пушкин" (она была найдена в его бумагах после смерти и опубликована в книге "Умозрение и откровение"). Начинающий литератор, он смело вступил в полемику с тогдашним властителем дум читающей России — самим Вл. Соловьевым, в частности со статьей последнего "Судьба Пушкина" (1897). И нельзя не отдать должное Вл. Соловьеву — он заметил и поддержал талантливого автора, своего оппонента. По существу, всю свою жизнь Л. Шестов припадал к живительному источнику российской литературы. Секрет успеха философских эссе и книг афоризмов Л. Шестов объяснялся и тем, что они носили на себе печать характера, личности автора. А он вошел в историю мысли XX в. как один из самых яростных, бескомпромиссных, умелых спорщиков. В работах Л. Шестова идет свободная, ломающая все границы времени перекличка великих умов — и автора с великими умами. И это всегда перекличка-спор. В его сочинениях нет и следа благочинной филиации идей. Все мыслители, о которых заходит речь, с кем-нибудь да страстно полемизируют. Толстой сворит с Пушкиным и Достоевским. Достоевский тоже повернут против Толстого. Волны мыслей-страстей Достоевского то интерферируют, то расходятся с бурными волнами ницшеанских идей. Живыми персонажами диалогов современного человечества становятся Сократ, Платон, Аристотель, Лютер, Кант, Гегель, Шеллинг. Позднее Шестов вводит в дискуссию вдруг ставшего остроактуальным С. Кьеркегора. Всем классикам рационализма противопоставляется книга Иова: ветхозаветный пророк, волей Л. Шестова споря с ними, отвечает на боль души современного человека! Л. Шестов оставил написанные крупными и сильными мазками духовные портреты не только упомянутых писателей и философов прошлого, но и своих современников: Н. Бердяева, В. Розанова, Н. Федорова, П. Флоренского, М. Гершензона, Э. Гуссерля, К. Ясперса, М. Бубера, Р. Кронера и др. О Шестове можно сказать, что он знал "одной лишь думы власть", что им владела "одна, но пламенная страсть". Друг и противник его Н. Бердяев писал: "Лев Шестов был философом, который философствовал всем своим существом, для которого философия была не академической специальностью, а делом жизни и смерти. Он был однодум. И поразительна была его независимость от окружающих течений времени. Он искал Бога, искал освобождения человека от власти необходимости. И это было его личной проблемой. Философия его принадлежала к типу философии экзистенциальной, т.е. объективировала процесс познания, связывала его с целостной судьбой человека... Этот тип философии предполагает, что тайна бытия постижима лишь в человеческом существовании. Для Льва Шестова человеческая трагедия, ужасы и страдания человеческой жизни, переживание безнадежности были источником философии". Дума и страсть его прежде всего направлены против культа разума. Какой именно разум он всего более подвергал критике? Разум, добывающий общезначимые истины, очевидности, разум, воплощенный в науке! В критическом неприятии такого разума и такой науки Шестов — последователь и ученик Достоевского. Разбирая — в блестящем эссе «"О перерождении убеждений" у Достоевского» — спор Шатова и Ставрогина, Шестов начинает с почти точной цитаты из Достоевского: "Наука давала разрешения кулачные, — и продолжает: — Это значит, что в последнем счете бездушная, вернее, ко всему равнодушная сила получала, через науку, власть над судьбами мироздания и человека. Эта мысль была для Достоевского невыносима. А между тем он чувствовал, что люди ей покорились, и, как ему временами казалось, покорились навсегда и окончательно, даже радостно. Причем не худшие, не самые слабые, не нищие духом покорились, а лучшие, сильные, богатые духом. Она пропитала собою всю нашу культуру — искусство, философию, этику, даже религию". А с этим связано другое "против" думы и страсти Л. Шестова. Традиционная философия, подчеркивает Л. Шестов, воспевает общее и всеобщее, а значит, рационализированное, усредненное, "нормальное". Философии ставится в серьезный и отчасти заслуженный ею упрек то, что она подчиняла — и притом с энтузиазмом! — свободу значительно преувеличенной мощи необходимости. Здесь и пролегла линия принципиального размежевания, которое передано в следующем критическом суждении Л. Шестова о решающей традиции европейского философствования, а заодно и о соловьевском её варианте: «По-видимому, есть что-то в мире, что ставит себе задачей покорить все живое, все "самости", как говорят на своем "умышленном" языке немецкие идеалисты и их верный ученик Соловьев... Древние, по-видимому, чувствовали, что они вовсе не добровольно идут, что их насильно влечет куда-то непобедимая роковая сила. Но говорить об этом они считали недозволенным... Они предпочитали делать вид, что их не тащут, а что они сами, по своей охоте, идут и всегда твердили, что их охота совпадает с тем, что им уготовила судьба. Это значат и слова Шеллинга — "истинная свобода гармонирует со святой необходимостью" и "дух и сердце добровольно утверждают то, что необходимо". Тот же смысл и в утверждении Соловьева: "человек может решить: я не хочу своей воли. Такое самоотречение или обращение своей воли есть ее высшее торжество". Как в этике, так и в теории познания у Соловьева всего одна забота: отделаться от живого человека, связать, парализовать его. Он это выражает так: "забыть о субъективном центре ради центра безусловного, всецело отдаться мыслью самой истине — вот единственно верный способ найти и для души ее настоящее место: ведь оно зависит от истины, и ни от чего более". Как и книги немецких идеалистов, книги Соловьева полны такого рода утверждениями. Истина и добро ведут у него непрерывную беспощадную борьбу с тем, что на школьном языке называется "Эмпирическим субъектом", но что по-русски значит с живым человеком». А в чем же состоит то главное, за что боролся в своей философии Л. Шестов? Философия Л. Шестова — вполне законный позитивный поворот в сторону нового типа философствования о человеке и о его духе, когда отстаиваются неотчуждаемые права и свободы человеческого индивида перед лицом любой — природной ли, социальной ли — необходимости, когда ведется весьма перспективный поиск такой свободы, такого личностного самовыражения человека, которые не спасовали бы перед самой грозной силой в обличьи необходимости и не сводились бы к конформистским рационализациям. Свобода и индивидуальность, не подавляемые никакими необходимостями и всеобщностями, — это и есть главное "за" в думе-страсти Л. Шестова. Как философ экзистенциального типа Шестов ближе всего примыкает к Кьеркегору, Достоевскому, Ницше, самый тип философствования которых он метко называет "философией трагедии". "Есть область человеческого духа, — пишет Л. Шестов, — которая не видела еще добровольцев: туда идут лишь поневоле. Это и есть область трагедии. Человек, побывавший там, начинает иначе думать, иначе чувствовать, иначе желать. Все, что дорого и близко всем людям, становится для него ненужным и чуждым... Корабли сожжены, все пути назад заказаны — нужно идти вперед к неизвестному и вечно страшному будущему... С ненавистью и ожесточением он вырывает из себя все, во что когда-то верил, что когда-то любил. Он пытается рассказать людям о своих новых надеждах, но все глядят на него с ужасом и недоумением. В его измученном тревожными думами лице, в его воспаленных, горящих незнакомым светом глазах люди хотят видеть признаки безумия, чтобы приобрести право отречься от него". Герои Кьеркегора, Достоевского, Ницше — это перед лицом комфортно живущих в "верхних этажах" общества и культуры "люди подполья". Величие духа, гуманизм этих мыслителей Л. Шестов видит уже в том, что униженным и оскорбленным, отверженным, презираемым предоставлено слово — и они заявляют о себе, о своей трагедии, о безысходности своих мыслей и судеб с огромной, дотоле незнакомой силой. И тем не менее Л. Шестова особенно привлекало то, что в произведениях Пушкина, Достоевского, Толстого "веет глубокий и мощный дух жизни" (это сказано о "Войне и мире" Толстого). "Чем ужаснее, чем трагичнее складываются обстоятельства, — продолжает Л. Шестов, — тем смелее и тверже становится взор художника. Он не боится трагедии — и прямо глядит ей в глаза... Опасности, бедствия, несчастья — не надламывают творчества русского писателя, а укрепляют его. Из каждого нового испытания выходит он с обновленной верой. Европейцы с удивлением и благоговением прислушиваются к новым, странным для них мотивам нашей поэзии". Впрочем, Л. Шестов спорит не только с Толстым и Достоевским; в ряде работ он критикует также и тех, кто чрезмерно увлекается Ницше и подражает ему. Среди главных составляющих философии Л. Шестова - богоискательство. Вопрос этот чрезвычайно сложен: чтобы понять, какого бога ищет и находит для себя Л. Шестов, надо вникнуть в его критический анализ католичества и протестантизма, иудаизма и православия. Шестову удается указать на источники живучести и внутренние слабости различных религий и вероисповеданий. Так, в сочинениях, включенных в книги "Только верою" (Sola Fide), "Афины и Иерусалим", "На весах Иова", Л. Шестов тщательно изучает идеи и ценности, провозглашенные Фомой Аквинским, Мартином Лютером, религиозными философами и богословами XIX и XX в. Прослеживая прошедшее сквозь многовековую историю человеческого духа противопоставление "Афин", т. е. эллинской, и "Иерусалима", т.е. библейской мудрости, Шестов ратует за новое толкование каждого из духовнорелигиозных подходов, что дает и нетрадиционное понимание бога. В чем тут особенность позиции Л. Шестова и его заслуга? "Значителен опыт библейской экзистенциальности, как бы заново усваиваемый в том откровении о человеке и человеческом уделе, которое принес XX век и о котором заранее говорили Ницше, Толстой, Достоевский. Значителен дух, вырастающий в вековом напряженном взаимооспаривании и взаимопорождении двух начал европейской культуры — эллинского и библейского". Вопрос о боге, его бытии и его поиске, утверждает Л. Шестов в книге "На весах Иова", для каждого человеческого существа не решен полностью и окончательно — это вопрос открытый и поистине трагический.