бензонитрил

БЕНЗОНИТРИЛ (нитрил бензойной кислоты, фенилцианид) C₆H₅CN

мол. м. 103,13; бесцветная жидкость с миндальным запахом-т. затв. −12,8 °C, т. кип. .191,1 °C, 69,2 °C/10 мм рт. ст.; d₄²⁰ 1,0051, n_D²⁰ 1,5289; уравнение температурной зависимости давления пара: Igp (мм рт. ст.) = 8,2457 — 2481,6/Т (303–463 К); р_крит 4,20 МПа, t_крит 426,2 °C: η 1,24 мПа∙с (25 °C) и 0,876 мПа∙с (50 °C); μ 13,01∙10⁻³⁰ Кл∙м: 25,2 (25 °C); γ 39,0 мН/м; −218,8 кДж/моль, −3,62 МДж/моль; C⁰_p 1,845 кдж/(кг*K) (22–186 °C). Смешивается во всех соотношениях с ацетоном, бензолом, хлороформом, этилацетатом и др. орг. растворителями, плохо раств. в воде (1% при 100 °C); хорошо растворяет неорг. соли, напр. AlCl₃, FeCl₃, AgNO₃. Образует азеотропные смеси с фенолом (20% Б.), фенилацетатом (51%), этилкарбаматом (43%) с т. кип. 192,0, 189,5, 182,1 °C соответственно.

По химическим свойствам Б. — типичный ароматич. нитрил. Вступает в реакции с участием группы CN (гидролиз до бензойной кислоты C₆H₅COOH или бензамида C₆H₅CONH₂, восстановление до бензиламина C₆H₅CH₂NH₂) и бензольного ядра (напр., галогенирование, нитрование). В присут. оснований тримеризуется с образованием 2,4,6-трифенил-1,3,5-триазина, т. наз. киафенина.

В небольших количествах Б. содержится в кам.-уг. смоле. В промышленности его получают в осн. окислит. аммонолизом толуола при 300–450 °C (кат. — оксиды Mo, Sn или V), в небольших количествах — дегидратацией бензамида или бензоата аммония. Последний метод, а также способы синтеза Б. дистилляцией бензальдоксима C₆H₅CH=NOH с уксусным ангидридом или из хлористого фениддиазония C₆H₅N₂C1 по реакции Зандмейера используются в лаборатории. Б. — сырье в производстве гуанаминр-формальдегидных смол; азеотропный агент при разделении смеси нафталина с алкилнафталинами; растворитель хлориров. каучуков, нитратов и ацетатов целлюлозы.

Для Б. т. всп. 79 °C. Умеренно токсичен; ЛД₅₀ 800 мг/кг (крысы, перорально).

^{Лит.: Зильберман Е. Н.. Реакции нитрилов. М., 1972; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed. v. 15, N.Y., 1981.}

_{С. К. Смирнов}