оксинафтойные кислоты
ОКСИНАФТОЙНЫЕ КИСЛОТЫ (гидроксинафталинкарбоновые кислоты, гидроксинафтойные кислоты)
производные нафталина общей формулы . Наиб. значение имеют 1-гидрокси-2-нафталинкарбоновая (α-оксинаф-тойная; формула I) и 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновая (-окси-нафтойная, БОН-кислота; II) кислоты. Бесцв. или светло-желтые кристаллы (см. табл.); раств. в воде (лучше — в горячей), этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе и др. органических растворителях.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ МОНОГИДРОКСИНАФТОЙНЫХ КИСЛОТ*
* Мол.м. 188,17.
О. к. обладают свойствами фенолов и нафталинкарбоновых кислот. Легко вступают в реакции электроф. замещения. Хлорирование и бромирование 1-гидрокси-2-нафталинкарбоновой кислоты в CH3COOH приводит к 4-галогенопроизводному; бромирование 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновой кислоты в присутствии H2SO4 — к 1,6-дибромпроизводному. При сульфи-ровании 1-гидрокси-2-нафталинкарбоновой кислоты конц. H2SO4 при 30 °C образуется смесь 5- и 7-сульфопроизводных, при сульфировании 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновой кислоты в тех же условиях-смесь 6- и 8-сульфопроизводных. Амини-рование 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновой кислоты при нагр. ее в автоклаве с водным раствором NH3 и ZnCl2 при 200 °C приводит к 3-амино-2-нафталинкарбоновой кислоте.
3-Гидрокси-2-нафталинкарбоновая кислота — важный ацили-рующий агент. Ариламиды этой кислоты-азотолы (III) применяют для синтеза красителей прямо на волокне (см. азогены). Азотолы получают по реакции:
При нагр. формальдегида с раствором 3-гидрокси-2-нафталинкарбоновой кислоты в разб. щелочи получают 4,4'-метилен-бис-(3-гидрокси-2-нафта-линкарбоновую) кислоту (IV), которая с хинином, стрихнином и др. алкалоидами образует соли, используемые в фармакологии.
Получают О. к. карбоксилированием a- или b-нафтолов по Кольбе-Шмитта реакции, напр.:
3-Гидрокси-2-нафталинкарбоновую кислоту качественно обнаруживают при взаимодействии с FeCl3 (синее окрашивание), о-фталевым ангидридом в H2SO4 (красно-коричневое окрашивание); в присутствии ионов Al она дает люминесцентное свечение разл. окраски в зависимости от pH раствора.
1-Гидрокси-2-нафталинкарбоновую кислоту применяют в производстве цветных фотоматериалов, ингибиторов коррозии. 3-Гидрокси-2-нафталинкарбоновая кислота-промежут. продукт в синтезе азотолов, моноазопигментов, протравных азокра-сителей; азосоставляющая для диазобумаг, краскообразую-щая компонента цветных лаков; комплексонометрич. индикатор для определения Al при pH 3 (изменение флуоресценции от синей к зеленой), реагент для люминесцентного определения Al, Be, Sc, Zr.
Лит.: Чекалин М. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, Л., 1980.
Г. И. Пуца