хлороформ
ХЛОРОФОРМ (трихлорметан, фреон 20, хладон 20) CHCl3
мол. м. 119,38; бесцветная жидкость со сладковатым запахом; т. пл. −63,5 °C, т. кип. 61,1 °C; 1,4832; плотн. по воздуху 4,1; 1,4459; длины связей 0,1073 нм (С—Н), 0,1767 нм (C—C); энергии связей 389,11 (С—Н) и 298,74 кДж/моль (C—C1); 3,17∙10−30 Кл∙м; (мПа∙с) жидкости 1,150 ( −40 °C), 0,567 (20 °C), 0,409 (60 °C), пара 10,0 (20 °C), 12,5 (100 °C), 22,1 (400 °C); γ (мН/м) 38,1 ( −60 °C), 27,1 (20 °C), 17,0 (100 °C), 0 (260 °C); tкрит 263,4 °C, pкрит 5,35 МПа, dкрит0,5 г/см3; давление пара (кПа) 0,11 ( −60 °C), 2,48 ( −20 °C), 8,0(0 °C), 20,7 (20 °C), 311 (100 °C), 1656(180 °C), 5001 (254 °C); Cр [кДж/(кг∙К)] жидкости 0,808 ( −60 °C), 0,950 (20 °C), 1,051 (100 °C), пара 0,519 (0 °C), 0,607 (100 °C), 0,762 (500 °C): (кДж/кг) 267,9 (20 °C), 228,6 (100 °C), 134,8 (220 °C); −100,48 кДж/моль; 295,84 Дж/(моль∙К); коэф. теплопроводности [Вт(м∙К)] жидкости 0,1187 (20 °C), 0,0967 (100 °C), пара 0,00976 (100 °C), 0,01824 (300 °C); жидкости 4,796 (20 °C), пара 1,0087 (100 °C). Хорошо раств. в органических растворителях; растворимость в воде (% по массе) 0,482 (15 °C), 0,130 (60 °C), растворимость воды в Х. 0,006 ( −25 °C), 0,065 (22 °C), 0,166 (51 °C); образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 56,2 °C, 97,4% X.).
Х. реагирует с хлором в жидкой фазе в присутствии инициаторов или в паровой фазе (катализатор — активир. уголь) с образованием CCl4. С бромом при 250 °C дает бромхлорметаны, с HF в присутствии SbCl5 — трифторметан. При нагр. с водой разлагается до HCOOH, CO и HCl. С разбавл. растворами NaOH или KOH образуется HCOONa (или НСООК), при действии концентрир. щелочей разлагается до хлоридов металлов и СО. В присут. металлов VIII гр. гидрируется до метана. На свету медленно окисляется кислородом воздуха: ЗCHCl3 + 3O2 COCl2 + ЗCl2 + 2CO2 + HCl + H2O.
При действии на X. NH3 и KOH образуются KCN и KCl. В присут. гидроксидов щелочных металлов Х. конденсируется с ацетоном, образуя трихлорбутанол. В присут. AlCl3 вступает в реакцию Фриделя — Крафтса с ароматич. соед. С фенолами в щелочных растворах образует ароматич. α-гидроксиальдегиды (Раймера — Тимана реакция). В газовой фазе реагирует с NO2 по схеме: CHCl3 + NO2 COCl2 + NO + HCl; при температуре выше 450 °C пиролизуется с образованием тетрахлорэтилена и HCl. При сольволизе (в присут. оснований) или термолизе образует дихлоркарбены (см. карбены).
Х. получают совместно с метиленхлоридом хлорированием метана в паровой фазе при 510–520 °C и соотношении метан: хлор (4–5):1. Непрореагировавший метан и образовавшийся CH2Cl2 после отмывки от HCl, осушки, нейтрализации и компримирования реакц. газа возвращаются в реактор. X., выделяемый ректификацией, имеет чистоту не менее 99,96%.
Х. получают также газофазным хлорированием CH2Cl2 в объеме или в присутствии катализатора (Al2O3, песок и др.) либо жидкофазным хлорированием при 80–90 °C и давлении до 1 МПа в присутствии N,N '-азо-бмс-изобутиронитрила. Х. может быть получен (совместно с CH2Cl2 и CCl4) окислит. хлорированием метана при 350–400 °C в присутствии CuCl2 + KCl, нанесенных на носитель (корунд, силикагель и др.), взаимод. хлораля или гексахлорацетона с Ca(OH)2 (метод потерял пром. значение из-за относительно высокой стоимости сырья и образования большого количества отходов).
Используют Х. гл. обр. для производства хладона 22, а также как растворитель, хладагент, в синтезе лек. препаратов. Ранее применялся в медицине как средство для наркоза.
Х. — негорюч; оказывает токсич. действие на внутр. органы, особенно на печень. ПДК в воздухе рабочей зоны 20 мг/м3. Производство Х. в США 238 тыс. т в год (1988).
Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978, с. 26–35.
Ю. А. Трегер
Значения в других словарях
- Хлороформ — Трихлорметан, CHCl3, бесцветная жидкость с резким запахом и сладким жгучим вкусом, tкип 61,15° С, плотность 1,488 г/см3 (20 °С). Практически нерастворим в воде, смешивается с большинством органических растворителей. На свету... Большая советская энциклопедия
- хлороформ — -а, м. Бесцветная жидкость с резким сладковатым запахом, используемая в промышленности как растворитель и как сырье для получения фреонов (в специально очищенном виде применяется для наркоза). Малый академический словарь
- хлороформ — орф. хлороформ, -а Орфографический словарь Лопатина
- хлороформ — Хлор/о/фо́рм/. Морфемно-орфографический словарь
- хлороформ — ХЛОРОФОРМ (Chloroformium; ФХ, список Б), трихлорметан, бесцветная прозрачная тяжёлая летучая жидкость с характерным запахом. Пары X. не воспламеняются. Мало растворим в воде, смешивается с безводным спиртом, эфиром, маслами. Различают X. Ветеринарный энциклопедический словарь
- хлороформ — ХЛОРОФОРМ а, м. chloroforme m. Летучая жидкость, содержащая хлор, с характерным запахом и сладким вкусом, — сильное наркотическое средство. БАС-1. Словарь галлицизмов русского языка
- ХЛОРОФОРМ — ХЛОРОФОРМ (Трихлорметан, СНСl3), бесцветная летучая жидкость со сладковатым запахом, которую получают хлорированием метана. Ранее служил основным анестезирующим средством. Научно-технический словарь
- хлороформ — ХЛОРОФОРМ, а, м. Бесцветная, содержащая хлор летучая жидкость со сладковатым запахом, наркотическое средство. | прил. хлороформный, ая, ое. Толковый словарь Ожегова
- хлороформ — ХЛОРОФ’ОРМ, хлороформа, мн. нет, ·муж. (от ·греч. chloros — зеленый и ·лат. acidum formicum — муравьиная кислота) (мед.). Бесцветная летучая жидкость с сладковатым запахом, содержащая хлор, употр. как средство для общего наркоза. Толковый словарь Ушакова
- хлороформ — ХЛОРОФОРМ -а; м. [франц. chloroforme из греч.] Бесцветная, содержащая хлор летучая жидкость с резким сладковатым запахом; сильное наркотическое средство. Усыпить хлороформом. Дать х. Операция под хлороформом. Толковый словарь Кузнецова
- хлороформ — См. хлор Толковый словарь Даля
- Хлороформ — Хлороформ (хим.). Х., или трихлорометан, CHCl3 получается перегонкой спирта с белильной известью. Для этой цели употребляют железные цилиндрические сосуды вышиной около 1,5 м и в диаметре около 2 м; они имеют мешалку... Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона
- хлороформ — Хлороформа, мн. нет, м. [от греч. chloros – зеленый и латин. acidum formicum – муравьиная кислота] (мед.). Бесцветная летучая жидкость с сладковатым запахом, содержащая хлор, употр. как средство для общего наркоза. Большой словарь иностранных слов
- ХЛОРОФОРМ — ХЛОРОФОРМ (трихлорметан) — СНСl3, бесцветная жидкость, tкип 61,2 °С. Хороший растворитель жиров, смол и других веществ; исходное сырье для получения хладонов. Входит в составы для растирания, используемые при мышечных и невралгических болях. Большой энциклопедический словарь
- хлороформ — хлороформ м. Бесцветная, содержащая хлор летучая жидкость с резким сладковатым запахом; сильное наркотическое средство. Толковый словарь Ефремовой