эпимеризация

ЭПИМЕРИЗАЦИЯ

разновидность изомеризации, изменение конфигурации одного из хиральных центров молекулы на противоположную (обращение) (см. изомерия, хиральность). Особый случай Э. — аномеризация фураноз и пираноз -Э. по аномерному атому С (С-1; см. моносахариды).

Диастереомеры, различающиеся по конфигурации только одного из неск. хиральных центров, наз. эпимерами.

Э. может происходить самопроизвольно или под влиянием катализаторов — щелочей, специфич. ферментов (эпимераз), в некоторых случаях — под влиянием кислот.

Примеры эпимеров: D-глюкоза и D-манноза, различающиеся конфигурацией атома С-2, и β-D-глюкозы (по С-1), D- и L-глицериновые альдегиды, D- или L-винная кислота и мезовинная кислота, D-эритроза и D-треоза, D-ксилоза и D-ликоза (по С-2), D-ксилоза и D-рибоза (по С-3), D-ксилоза и L-apaбиноза (по С-4).

Э. характерна для алкалоидов, терпеноидов, стероидов, корриноидов и др. природных соединений.

^{Лит.: Химия углеводов, М., 1967; Стоддард Дж., Стереохимия углеводов, пер. с англ., М., 1975, с. 39; Mapч Дж., Органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1987, с. 154.}

_{Р. А. Окунев}