Альдегиды
Альдеги́ды
Класс органических соединений, содержащих карбонильную группу
,
связанную c органическим радикалом (R) и с атомом водорода,
.
Свойства А. во многом сходны со свойствами кетонов, также содержащих карбонильную группу, но связанную с двумя радикалами, R2CO. Названия «А.» обычно производят от названий соответствующих кислот. Так, муравьиной кислоте HCOOH соответствует муравьиный альдегид, или формальдегид HCHO; уксусной кислоте — уксусный альдегид, или ацетальдегид CH3CHO.
Из сопоставления формул спиртов RCH2OH, альдегидов RCHO и кислот RCOOH следует, что по степени окисленности А. занимают промежуточное положение между этими соединениями. С этим связаны некоторые способы их получения и химические свойства. Так, при окислении первичных спиртов или при осторожном восстановлении хлорангидридов кислот образуются А.:
RCH2OH + O → RCHO + H2O;
RCOCI + H2 → RCHO + HCI.
Промежуточному положению А. отвечает и их способность к реакциям окисления-восстановления; например, в присутствии спиртового раствора едкой щёлочи А. превращаются в смесь спирта и кислоты (см. Канниццаро реакция):
2C6H5CHO → C6H5CH2OH + C6H5COOH.
А. могут быть получены также пиролизом смешанных кальциевых солей муравьиной и какой-либо другой карбоновой кислоты:
RCOOCaOOCH → CaCO3 + RCHO.
Осторожным окислением ароматических соединений, содержащих метильную группу, получают ароматический А.
Техническое значение имеет аналогичный способ получения простейшего ненасыщенного А. — Акролеина — из пропилена:
Метод синтеза ацетальдегида, имеющий промышленное значение, состоит в гидратации ацетилена в присутствии солей ртути (см. Кучерова реакция):
HC ≡ CH + H2O → CH3CHO.
А. склонны к полимеризации; формальдегид, например, легко превращается в пара-формальдегид, ацетальдегид — в циклический тример, т. н. паральдегид. При конденсации 2 молей А. образуются альдоли:
2CH3CHO → CH3CH(OH)CH2CHO
(см. Альдольная конденсация), которые с отщеплением воды могут образовать ненасыщенные альдегиды:
CH3CH(OH)CH2CHO → CH3CH = CHCHO + H2O
(см. Кротоновая конденсация).
А. легко вступают за счёт карбонильной группы во многие реакции присоединения и замещения. Так, с HCN они образуют циангидрины: RCH(OH)CN. Аналогично они реагируют с бисульфитом натрия, аминами и др. При действии гидроксиламина или гидразинов А. дают соответственно оксимы RCH = NOH и гидразоны RCH = N—NH3.
А. широко применяют в производстве феноло-альдегидных смол (См. Феноло-альдегидные смолы), как душистые вещества (Ванилин, Цитраль и др.), как полупродукты синтеза др. веществ, например CH3CHO — для синтеза уксусной кислоты CH3COOH и этилацетата CH3COOC2H5 (см. Тищенко реакция), а также в синтезе олефинов и полиенов (см. Виттига реакция).
Я. Ф. Комиссаров.
Значения в других словарях
- альдегиды — АЛЬДЕГИДЫ [сокр. от новолат. al(cohol)dehyd(rogenatum) — алкоголь, лишенный водорода] орг. соед., содержащие альдегидную группу СНО. По номенклатуре ИЮПАК назв. А. производят прибавлением к назв. соответствующего углеводорода суффикса "аль" или к назв. Химическая энциклопедия
- альдегиды — АЛЬДЕГИДЫ ов, м. aldéhyde m, f. 1845. Лексис. В химии — органические соединения, являющиеся продуктом неполного окисления спирта. БАС-2. Словарь галлицизмов русского языка
- альдегиды — АЛЬДЕГИДЫ -ов; мн. (ед. альдегид, -а; м.). [искаж. лат. al(cohol) dehyd(rogenatum) — алкоголь, лишённый водорода]. Хим. Органические соединения, продукт дегидрирования первичных спиртов (применяются в производстве полимеров или органическом синтезе и т.п. Толковый словарь Кузнецова
- альдегиды — альдегиды мн. Органические соединения, являющиеся продуктом неполного окисления спирта (в химии). Толковый словарь Ефремовой
- АЛЬДЕГИДЫ — АЛЬДЕГИДЫ — органические соединения, содержащие альдегидную группу CHO. Примеры альдегидов — формальдегид, ацетальдегид, бензальдегид, акролеин, ванилин. Получают окислением первичных спиртов и др. методами. Применяют в производстве полимеров, органическом синтезе, как душистые вещества. Большой энциклопедический словарь
- Альдегиды — Альдегиды представляют значительную и важную группу органических соединений, члены которой хотя и не часто встречаются в отдельном состоянии в природе... Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона